Впервые упоминается в Новгородской летописи как город Луки на Ловати под 1166 годом, когда киевский князь Ростислав I Мстиславич прибыл сюда для переговоров с новгородскими боярами (первое поселение в IX—XII веках, в 3 км от современного города). С XII века в составе Новгородской земли, крепость (построена в 1211 году) на подступах к Новгороду и Пскову.
Известно также, что сын новгородского князя Ярослава Владимировича, Изяслав Ярославич, был послан отцом в 1197 году княжить в Луки.
За воинские заслуги город заслужил звание «оплечье Новгорода» и «предсердие Москвы», в 1406 году Луки обрели титул Великих. С 1478 года город, как и вся Новгородская земля, подчинён Московскому княжеству.
В период Ливонской войны здесь находилась ставка Ивана Грозного (с 1558). В 1580 крепость была взята польско-литовскими войсками короля Стефана Батория; вражеские солдаты, ворвавшиеся в город, устроили резню местного населения, особенно свирепствовали венгерские наемники. В 1583 по Ям-Запольскому мирному договору город был возвращен России.
В начале XVII века город занимали войска Лжедмитрия I, затем Лжедмитрия II. В 1611 году город совершенно разрушен, в 1619 восстановлен.
В городе неоднократно бывали Петр I и Екатерина II. По приказу царя по чертежам известного математика Л. Ф. Магницкого была построена новая Великолукская крепость.
С 1727 года центр Великолуцкой провинции Новгородской губернии, а в 1772 году (после первого раздела Польши, из вновь присоединённых земель) была создана Псковская губерния (центром губернии был город Опочка), в неё были включены 2 провинции Новгородской губернии — Псковская и Великолуцкая.
В XVIII веке через город прошел Белорусский государственный тракт.
В период Отечественной войны 1812 года Великие Луки — крупная тыловая база русских войск.
В конце XIX века через Великие Луки проходили почтовые тракты. В 1901 году через город проложена железная дорога.
В Великую Отечественную войну бои за освобождение Великих Лук были настолько ожесточёнными, что город прозвали «Малым Сталинградом». В городе создан музей и сооружен монумент Александру Матросову, совершившему свой подвиг у деревни Чернушки недалеко от Великих Лук.
С 22 августа 1944 по 2 октября 1957 Великие Луки были административным центром Великолукской области РСФСР.
В честь 40-летия освобождения за трудовые и ратные заслуги Великие Луки были награждены Орденом Отечественной войны I степени.
28 октября 2008 года Великим Лукам присвоено звание «Город воинской славы».
Литература:
Андреев, А. И. Великие Луки : альбом / А. И. Андреев, Н. А. Анисимов. - Великие Луки, 1995. – 127 с.
Анисимов, Н. А. Великие Луки. 1166-2001. - Великие Луки, 2001. - 172 с.
Великие Луки – город воинской славы / автор текста Л. Скатова. – Воронеж, [2014]. – 92 с. : ил.
Орлов, В. В. Путешествие в прошлое. Великие Луки / В. В. Орлов. - 2-е изд., доп. - Великие Луки : Издательство Сергея Маркелова, 2010. - 210, [1] с. : ил. - (Золотые страницы Великих Лук). – Из содерж.: Основные события истории Великих Лук. - С. 206-207 ; Выдающиеся деятели нашего края. - С. 208-209.